Homokiralitas

Homokiralitas adalah fenomena di mana molekul‑molekul kiral dalam suatu sistem memiliki konfigurasi enansiomerik yang seragam, sehingga satu bentuk tangan molekul (misalnya kiri atau kanan) dominan dibandingkan dengan campuran racemat yang mengandung enansiomer kiri dan kanan dalam rasio kira‑kira 1:1.^[1] Molekul kiral didefinisikan sebagai molekul yang tidak dapat disuperposisikan dengan bayangan cerminnya, sebagaimana halnya tangan kiri dan tangan kanan manusia.^[2]

Sifat kiral muncul karena pusat kiral, yaitu atom karbon yang terikat pada empat gugus berbeda. Hal ini menyebabkan molekul memiliki dua bentuk yang merupakan bayangan cermin satu sama lain tetapi tidak dapat ditumpangkan, yang disebut enansiomer. Meskipun komposisi kimianya sama, orientasi spasialnya saling berlawanan.^[3]

Dalam konteks biologi di Bumi, hampir seluruh asam amino yang membentuk protein memiliki konfigurasi L‑(levo), kecuali glisin yang bersifat akiral karena tidak memiliki pusat kiral dan identik dengan bayangan cerminnya.^[4] Sebaliknya, sebagian besar gula monosakarida dalam biomolekul, misalnya yang terdapat pada asam nukleat, memiliki konfigurasi D‑(dextro).^[5] Organisme hidup di Bumi memperlihatkan homokiralitas pada monomer‑biomolekulnya, yang ditandai oleh dominasi enansiomer L pada asam amino dan enansiomer D pada gula. Pola ini merupakan ciri khas dari sistem biologi dan menjadi dasar bagi struktur serta fungsi molekul makro dalam organisme.^[6][7]

Homokiralitas diperkirakan memiliki peran tertentu dalam sistem biologis, meskipun belum terdapat konsensus ilmiah bahwa kondisi ini merupakan keharusan bagi kehidupan.^[8] Beberapa hipotesis dan hasil penelitian menunjukkan potensi keuntungan dari dominasi satu enansiomer.^[9][10] Keseragaman arah kiralitas pada monomer dapat memfasilitasi pembentukan makromolekul kompleks, seperti protein dan asam nukleat. Dalam sistem yang mengandung campuran enansiomer, proses lipatan (folding), agregasi, atau polimerisasi dapat berjalan kurang efisien atau lebih mudah terganggu.^[11][12][13]

Homokiralitas juga memungkinkan interaksi molekuler dengan stereospesifisitas tinggi, sehingga molekul biologis dapat mengenali dan berikatan secara selektif. Kondisi ini dapat dianggap sebagai mekanisme penyimpanan atau pemrosesan informasi stereokimia dalam organisme .^[14] Eksperimen menunjukkan bahwa enansiomer tunggal (enansiomer murni) cenderung membentuk agregat atau struktur yang lebih besar dan stabil dibandingkan dengan campuran racemik. Hal ini mendukung gagasan bahwa dominasi satu arah kiralitas dapat memberikan keuntungan kinetik atau termodinamik, khususnya dalam konteks pembentukan molekul pra‑biotik.^[15][16]

1. ^ "Homochirality". Ozturk Lab (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2025-11-01.
2. ^ Antonipillai, Juliana; Dharmadana, Durga; Osman, Narin; Tran, Nhiem; Piva, Terry; Valery, Celine (2025-03-05). "3.6 Introduction to Chirality" (dalam bahasa Inggris).
3. ^ "Stereoisomer - an overview | ScienceDirect Topics". www.sciencedirect.com. Diakses tanggal 2025-11-01.
4. ^ "Alpha Amino Acid - an overview | ScienceDirect Topics". www.sciencedirect.com. Diakses tanggal 2025-11-01.
5. ^ Gleiser, Marcelo (2022-09). "Biological Homochirality and the Search for Extraterrestrial Biosignatures". Origins of Life and Evolution of the Biosphere: The Journal of the International Society for the Study of the Origin of Life. 52 (1–3): 93–104. doi:10.1007/s11084-022-09623-w. ISSN 1573-0875. PMID 35969306.
6. ^ "Must the Molecules of Life Always be Left-Handed or Right-Handed?". Smithsonian Magazine (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2025-11-01.
7. ^ Andersen, Josefine H.; Nanda, Kaushik D.; Krylov, Anna I.; Coriani, Sonia (2022-03-08). "Probing Molecular Chirality of Ground and Electronically Excited States in the UV–vis and X-ray Regimes: An EOM-CCSD Study". Journal of Chemical Theory and Computation. 18 (3): 1748–1764. doi:10.1021/acs.jctc.1c00937. ISSN 1549-9618.
8. ^ Tamura, Koji (2019-07-01). "Perspectives on the Origin of Biological Homochirality on Earth". Journal of Molecular Evolution (dalam bahasa Inggris). 87 (4): 143–146. doi:10.1007/s00239-019-09897-1. ISSN 1432-1432. PMC 11410902. PMID 31254011.
9. ^ Avetisov, V. V.; Goldanskii, V. I. (1991). "Homochirality and stereospecific activity: evolutionary aspects". Bio Systems. 25 (3): 141–149. doi:10.1016/0303-2647(91)90002-3. ISSN 0303-2647. PMID 1912384.
10. ^ Zhao, Xueli; Zang, Shuang-Quan; Chen, Xiaoyuan (2020-04-27). "Stereospecific interactions between chiral inorganic nanomaterials and biological systems". Chemical Society Reviews (dalam bahasa Inggris). 49 (8): 2481–2503. doi:10.1039/D0CS00093K. ISSN 1460-4744.
11. ^ Alaa, Adawy, (2022-02). "Functional Chirality: From Small Molecules to Supramolecular Assemblies". Symmetry (dalam bahasa Inggris). 14 (2). doi:10.3390/. ISSN 2073-8994. ; Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link) Pemeliharaan CS1: Tanda baca tambahan (link)
12. ^ Zheng, Yongfang; Mao, Kejing; Chen, Shixian; Zhu, Hu (2021). "Chirality Effects in Peptide Assembly Structures". Frontiers in Bioengineering and Biotechnology. 9: 703004. doi:10.3389/fbioe.2021.703004. ISSN 2296-4185. PMC 8258317. PMID 34239866. Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)
13. ^ García, Fátima; Gómez, Rafael; Sánchez, Luis (2023). "Chiral supramolecular polymers". Chemical Society Reviews (dalam bahasa Inggris). 52 (21): 7524–7548. doi:10.1039/D3CS00470H.
14. ^ Blackmond, D. G. (2010-05-01). "The Origin of Biological Homochirality". Cold Spring Harbor Perspectives in Biology (dalam bahasa Inggris). 2 (5): a002147 – a002147. doi:10.1101/cshperspect.a002147. ISSN 1943-0264. PMC 2857173. PMID 20452962.
15. ^ Jiang, Wenge; Athanasiadou, Dimitra; Zhang, Shaodong; Demichelis, Raffaella; Koziara, Katarzyna B.; Raiteri, Paolo; Nelea, Valentin; Mi, Wenbo; Ma, Jun-An (2019-05-24). "Homochirality in biomineral suprastructures induced by assembly of single-enantiomer amino acids from a nonracemic mixture". Nature Communications. 10 (1): 2318. doi:10.1038/s41467-019-10383-x. ISSN 2041-1723. PMC 6534569. PMID 31127116.
16. ^ Gillet, Jean; Geerts, Yves; Rongy, Laurence; De Decker, Yannick (2024-04-23). "Differences in enantiomeric diffusion can lead to selective chiral amplification". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 121 (17): e2319770121. doi:10.1073/pnas.2319770121. ISSN 1091-6490. PMC 11046698. PMID 38635636.