Lindan

Basis Pengetahuan Terbuka Wikipedia Indonesia
Artikel ini bukan mengenai Lin Dan.
Senyawa ini kadang-kadang disebut benzena heksaklorida. Anda mungkin mencari senyawa aromatik dengan nama serupa, yaitu heksaklorobenzena.
Lindan
Ball-and-stick model of the lindane molecule (chair conformation)
Data klinis
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682651
Kategori
kehamilan
  • C
Rute
pemberian		Topikal
Kode ATC
Status hukum
Status hukum
  • Dilarang diproduksi dan dan digunakan dalam pertanian [1] di 182 negara peserta Konvensi Stockholm, tetapi penggunaan farmaseutikal dibolehkan untuk penggunaan lini kedua pengobatan kudis dan infeksi kutu[1]
Data farmakokinetika
Pengikatan protein91%
MetabolismeSistem oksigenase sitokrom P-450 hati
Waktu paruh eliminasi18 jam
Pengenal
  • (1r,2R,3S,4r,5R,6S)-1,2,3,4,5,6-heksaklorosikloheksana
Nomor CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.365 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC6H6Cl6
Massa molar290,81 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
  • Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl
  • InChI=1S/C6H6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-6H/t1-,2-,3-,4+,5+,6+ checkY
  • Key:JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N checkY
  (verify)

Lindan, juga dikenal sebagai gamma-heksaklorosikloheksana (Bahasa Inggris: gamma-hexachlorocyclohexane, disingkat γ-HCH), gammaksen, gammallin, atau benzena heksaklorida (Bahasa Inggris: benzene hexachloride, disingkat BHC),[2] adalah senyawa organoklorin dan isomer dari heksaklorosikloheksana yang telah digunakan baik sebagai insektisida pertanian maupun sebagai pengobatan farmasi untuk infeksi kutu dan kudis.[3][4]

Lindan adalah neurotoksin yang mengganggu fungsi neurotransmiter GABA dengan berinteraksi dengan kompleks reseptor GABAA-saluran klorida pada situs pengikatan pikrotoksin. Pada manusia, lindan memengaruhi sistem saraf, hati, dan ginjal, dan mungkin merupakan karsinogen.[5][6] Apakah lindan merupakan disruptor endokrin masih belum jelas.[7][8][9]

Organisasi Kesehatan Dunia mengklasifikasikan lindan sebagai "cukup berbahaya", dan perdagangan internasionalnya dibatasi dan diatur berdasarkan Konvensi Rotterdam tentang Persetujuan Informasi Awal.[10] Pada tahun 2009, produksi dan penggunaan pertanian lindan dilarang berdasarkan Konvensi Stockholm tentang Polutan Organik Persisten.[1][11] Pengecualian khusus terhadap larangan tersebut memungkinkan penggunaannya terus berlanjut sebagai pengobatan farmasi lini kedua untuk kutu dan kudis.[12]

Sejarah dan penggunaan

[sunting | sunting sumber]

Zat kimia ini awalnya disintesis pada tahun 1825 oleh Michael Faraday. Nama zat ini diambil dari nama seorang ahli kimia Belanda yakni Teunis van der Linden (1884–1965), yang pertama kali mengisolasi dan mendeskripsikan γ-heksaklorosikloheksana pada tahun 1912. Fakta bahwa campuran isomer heksaklorosikloheksana memiliki aktivitas insektisida merupakan contoh penemuan ganda.[13] Penelitian pada tahun 1930-an di laboratorium Jealott's Hill milik Imperial Chemical Industries Ltd (ICI) pada tahun 1942 menghasilkan kesimpulan bahwa isomer γ adalah komponen aktif utama dalam campuran yang telah diuji sebelumnya. Pekerjaan pengembangan di Britania Raya dipercepat karena pada saat itu, selama Perang Dunia II, impor Derris elliptica yang mengandung insektisida rotenona dibatasi karena pendudukan Jepang di Malaya dan alternatif sangat dibutuhkan. Dalam uji coba pada tahun 1943 ditemukan bahwa peningkatan hasil panen gandum dan oat hingga lima kali lipat dicapai dengan menggunakan formulasi debu dari bahan yang tersedia, karena kemanjurannya terhadap hama kumbang Elateridae. Pada akhir tahun 1945, γ-heksaklorosikloheksana dengan kemurnian 98% tersedia dan ICI mengkomersialkan perlakuan benih yang diluncurkan pada tahun 1949 sebagai Mergamma A, yang mengandung 1% raksa dan 20% lindan.[14] Selanjutnya, lindan telah digunakan untuk mengolah tanaman pangan dan produk kehutanan, sebagai perlakuan benih atau tanah, dan untuk mengolah ternak dan hewan peliharaan. Lindan digunakan sebagai pestisida rumah tangga sebagai bahan aktif pestisida dalam produk malam lantai insektisida yang disebut "Freewax".[15][16] Ia juga telah digunakan sebagai pengobatan farmasi untuk kutu dan kudis, diformulasikan sebagai sampo atau losion.[17][18][19] Antara tahun 1950 dan 2000, diperkirakan 600.000 ton lindan diproduksi secara global, dan sebagian besar digunakan dalam pertanian. Lindan diproduksi oleh beberapa negara termasuk Amerika Serikat, Cina, Brasil, dan beberapa negara Eropa. Pada November 2006, penggunaan lindan telah dilarang di 52 negara dan dibatasi di 33 negara lainnya [statistik usang]. Tujuh belas negara, termasuk AS dan Kanada, mengizinkan penggunaan pertanian atau farmasi yang terbatas.[17] Pada tahun 2009, larangan internasional terhadap penggunaan lindan dalam pertanian diterapkan di bawah Konvensi Stockholm tentang Polutan Organik Persisten. Pengecualian khusus memungkinkan penggunaannya terus berlanjut dalam pengobatan lini kedua untuk kutu kepala dan kudis selama lima tahun lagi. Produksi isomer lindan α- dan β-heksaklorosikloheksana juga dilarang. Meskipun AS belum meratifikasi konvensi tersebut, AS juga melarang penggunaan lindan dalam pertanian sambil tetap mengizinkan penggunaannya sebagai pengobatan lini kedua untuk kutu dan kudis.[20][12][21][22]

Amerika Serikat

[sunting | sunting sumber]

Di AS, produk pestisida lindan diatur oleh Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat (EPA), sedangkan obat-obatan lindan diatur oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA). Insektisida ini terdaftar sebagai insektisida pertanian pada tahun 1940-an, dan sebagai obat-obatan pada tahun 1951.[17] EPA secara bertahap mulai membatasi penggunaannya di bidang pertanian pada tahun 1970-an karena kekhawatiran akan dampaknya terhadap kesehatan manusia dan lingkungan.[23] Pada tahun 2002, penggunaannya dibatasi hanya untuk perlakuan benih pada enam tanaman,[17] dan pada tahun 2007 penggunaan terakhir ini dibatalkan.[24]

Penggunaan farmasi

[sunting | sunting sumber]

Obat-obatan lindan terus tersedia di AS, meskipun sejak tahun 1995, obat-obatan ini telah ditetapkan sebagai pengobatan lini kedua, yang berarti obat-obatan ini harus diresepkan ketika pengobatan lini pertama lainnya telah gagal atau tidak dapat digunakan.[25][26][27][28] Pada bulan Desember 2007, FDA mengirimkan Surat Peringatan kepada Morton Grove Pharmaceuticals, satu-satunya produsen produk lindan di AS,[29] meminta perusahaan tersebut untuk memperbaiki informasi yang menyesatkan di dua situs web lindan miliknya. Surat itu menyatakan, sebagian, bahwa materi tersebut "menyesatkan karena menghilangkan dan/atau meminimalkan informasi risiko paling serius dan penting yang terkait dengan penggunaan sampo lindan, khususnya pada pasien anak; mencakup klaim dosis yang menyesatkan; dan melebih-lebihkan kemanjuran sampo lindan."[30]

California melarang obat lindan, efektif tahun 2002, dan Dewan Perwakilan Rakyat Michigan mengesahkan RUU pada tahun 2009 untuk membatasi penggunaannya hanya di kantor dokter.[31] Analisis terbaru tentang larangan California menyimpulkan bahwa mayoritas dokter anak tidak mengalami masalah dalam mengobati kutu atau kudis sejak larangan itu berlaku. Studi tersebut juga mendokumentasikan penurunan yang signifikan dalam kontaminasi air limbah lindan dan penurunan drastis dalam insiden keracunan lindan yang dilaporkan ke pusat pengendalian racun. Para penulis menyimpulkan, "Pengalaman California menunjukkan penghapusan lindan farmasi menghasilkan manfaat lingkungan, dikaitkan dengan pengurangan paparan tidak disengaja yang dilaporkan dan tidak berdampak buruk pada pengobatan kutu kepala dan kudis."[32][butuh sumber nonprimer]

Komite Peninjau Polutan Organik Persisten Konvensi Stockholm tentang Polutan Organik Persisten menganggap penggunaan lindan dalam pertanian sebagian besar berlebihan, dengan pestisida lain yang kurang toksik dan kurang persisten. Dalam kasus penggunaan farmasi, komite mencatat, "alternatif untuk penggunaan farmasi sering gagal untuk pengobatan kudis dan kutu, dan jumlah produk alternatif yang tersedia untuk penggunaan ini sangat sedikit. Untuk kasus khusus ini, alternatif yang masuk akal adalah menggunakan lindan sebagai pengobatan lini kedua ketika pengobatan lain gagal, sementara pengobatan baru yang potensial sedang dievaluasi."[33]

Penggunaan lain

[sunting | sunting sumber]

Penolak hama

[sunting | sunting sumber]

Lindan adalah penolak burung. Rudd & Genelly 1954 memperhatikan bahwa hama burung tampaknya tidak tertarik pada biji yang diberi perlakuan, khususnya burung pheasant dan burung hitam di sekitar Davis, California, AS. Mereka menguji efek penolaknya pada burung pegar dan menemukan bahwa itu efektif, berspekulasi bahwa itu mungkin dapat digunakan sebagai penolak burung umum.[34]

Sintesis

[sunting | sunting sumber]

Lindan tidak diketahui terdapat secara alami. Heksaklorosikloheksana (HCH) ditemukan pada tahun 1825. Sifat insektisidanya baru diketahui pada tahun 1940-an. Sebagai campuran isomer, HCH kelas teknis disintesis dari benzena dan klorin dengan adanya sinar ultraviolet. Campuran produk yang dihasilkan terdiri dari 65-70% α-HCH, 7-10% β-HCH, 14-15% lindan (γ-HCH), sekitar 7% δ-HCH, 1-2% ε-HCH, dan 1-2% komponen lainnya.[35]

Senyawa ini juga dapat disiapkan dengan memaparkan campuran benzena dan klorin pada radiasi alfa.[36]

Dampak pada kesehatan manusia

[sunting | sunting sumber]

EPA dan WHO mengklasifikasikan lindan sebagai zat yang "cukup" toksik akut. LD50 oralnya adalah 88 mg/kg pada tikus dan LD50 dermalnya adalah 1000 mg/kg. Sebagian besar dampak buruk pada kesehatan manusia yang dilaporkan terkait dengan lindan berhubungan dengan penggunaan di bidang pertanian dan paparan kronis akibat pekerjaan pada pekerja pengolahan benih.[33]

Paparan lindan dalam jumlah besar dapat membahayakan sistem saraf, menghasilkan berbagai gejala mulai dari sakit kepala dan pusing hingga kejang (termasuk sawan), dan (lebih jarang) kematian.[5][37] Lindan belum terbukti memengaruhi sistem imun pada manusia, dan tidak dianggap sebagai zat genotoksik.[5] Paparan prenatal terhadap β-HCH, isomer lindan dan produk sampingan produksi, telah dikaitkan dengan perubahan kadar hormon tiroid dan dapat memengaruhi perkembangan otak.[38][butuh sumber nonprimer]

Badan Keselamatan dan Kesehatan Kerja (OSHA) dan Institut Nasional untuk Keselamatan dan Kesehatan Kerja (NIOSH) telah menetapkan batas paparan kerja (paparan yang diizinkan dan paparan yang direkomendasikan) untuk lindan sebesar 0,5 mg/m3 dengan rata-rata tertimbang waktu delapan jam untuk paparan kulit. Orang dapat terpapar lindan di tempat kerja dengan menghirupnya, menyerapnya melalui kulit, menelannya, dan kontak mata. Pada kadar 50 mg/m3, lindan langsung berbahaya bagi kehidupan dan kesehatan.[39]

Di Amerika Serikat, zat ini diklasifikasikan sebagai zat yang sangat berbahaya sebagaimana didefinisikan dalam pasal 302 Undang-Undang Perencanaan Darurat dan Hak Masyarakat untuk Mengetahui (42 U.S.C. 11002), dan tunduk pada persyaratan pelaporan yang ketat oleh fasilitas yang memproduksi, menyimpan, atau menggunakannya dalam jumlah yang signifikan.[40]

Risiko kanker

[sunting | sunting sumber]

Berdasarkan bukti utama dari studi hewan, sebagian besar evaluasi lindan menyimpulkan bahwa zat ini mungkin dapat menyebabkan kanker. Pada tahun 2015, Badan Penelitian Kanker Internasional mengklasifikasikan lindan sebagai karsinogen manusia yang diketahui,[41][42] dan pada tahun 2001 EPA menyimpulkan bahwa terdapat "bukti yang menunjukkan adanya karsinogenisitas, tetapi tidak cukup untuk menilai potensi karsinogenik pada manusia."[7] Departemen Kesehatan dan Layanan Masyarakat Amerika Serikat menetapkan bahwa semua isomer heksaklorosikloheksana termasuk lindan "dapat diperkirakan secara wajar dapat menyebabkan kanker pada manusia,"[5] dan pada tahun 1999, EPA mengkarakterisasi bukti karsinogenisitas untuk lindan sebagai "menunjukkan ... adanya karsinogenisitas, tetapi tidak cukup untuk menilai potensi karsinogenik pada manusia"."[19] Lindan dan isomernya juga telah masuk dalam daftar Proposisi 65 California tentang karsinogen yang diketahui sejak tahun 1989.[43] Sebaliknya, Organisasi Kesehatan Dunia menyimpulkan pada tahun 2004 bahwa "lindan tidak mungkin menimbulkan risiko karsinogenik bagi manusia."[44] BIS India menganggap Lindan sebagai "karsinogen yang terkonfirmasi".[45]

Reaksi yang merugikan

[sunting | sunting sumber]

Berbagai reaksi merugikan dari lindan telah dilaporkan, mulai dari iritasi kulit hingga sawan, dan (dalam kasus yang jarang terjadi) menimbulkan kematian. Efek samping yang paling umum adalah sensasi terbakar, gatal, kekeringan, dan ruam.[46] Meskipun efek serius jarang terjadi dan paling sering disebabkan oleh penyalahgunaan, reaksi merugikan telah terjadi ketika digunakan dengan benar.[25][47][48] Oleh karena itu, FDA mewajibkan apa yang disebut peringatan kotak hitam pada produk lindan, yang menjelaskan risiko produk lindan dan penggunaannya yang tepat.[46][49]

Peringatan kotak hitam menekankan bahwa lindan tidak boleh digunakan pada bayi prematur dan individu dengan gangguan sawan yang tidak terkontrol, dan harus digunakan dengan hati-hati pada bayi, anak-anak, lansia, dan individu dengan kondisi kulit lainnya (misalnya dermatitis, psoriasis) dan orang yang berat badannya kurang dari 110 lb (50 kg), karena mereka mungkin berisiko mengalami neurotoksisitas serius.[47]

Kontaminasi lingkungan

[sunting | sunting sumber]

Lindan adalah polutan organik persisten: ia relatif tahan lama di lingkungan, diangkut jarak jauh oleh proses alami seperti penyulingan global, dan dapat terakumulasi secara biologis dalam rantai makanan, meskipun dengan cepat dihilangkan ketika paparan dihentikan.[33]

Produksi dan penggunaan lindan di bidang pertanian adalah penyebab utama pencemaran lingkungan,[50] dan kadar lindan di lingkungan telah menurun di AS, sejalan dengan penurunan pola penggunaan pertanian.[51] Produksi lindan menghasilkan sejumlah besar isomer heksaklorosikloheksana limbah, dan "setiap ton lindan yang diproduksi menghasilkan sekitar sembilan ton limbah toksik."[52] Standar manufaktur modern untuk lindan melibatkan pengolahan dan konversi isomer limbah menjadi molekul yang kurang beracun, suatu proses yang dikenal sebagai "perengkahan".[51][53]

Ketika lindan digunakan dalam pertanian, diperkirakan 12–30% di antaranya menguap ke atmosfer, di mana ia dapat mengalami transportasi jarak jauh dan dapat diendapkan oleh air hujan. Lindan dalam tanah dapat meresap ke air permukaan dan bahkan air tanah, dan dapat terakumulasi secara biologis dalam rantai makanan.[23] Namun, biotransformasi dan eliminasi relatif cepat ketika paparan dihentikan.[17] Sebagian besar paparan lindan pada populasi umum disebabkan oleh penggunaan pertanian dan konsumsi makanan seperti hasil bumi, daging, dan susu, yang diproduksi dari komoditas pertanian yang telah diolah. Paparan manusia terhadap lindan telah menurun secara signifikan sejak pembatalan penggunaan pertanian pada tahun 2006. Meskipun demikian, CDC menerbitkan Laporan Nasional Ketiga tentang Paparan Manusia terhadap Bahan Kimia Lingkungan pada tahun 2005, yang menemukan tidak ada jumlah lindan yang terdeteksi dalam darah manusia yang diambil dari sampel acak sekitar 5.000 orang di AS sebagai bagian dari studi NHANES (National Health and Nutrition Examination Survey).[54][55] Kurangnya deteksi lindan dalam studi "biomonitoring" manusia berskala besar ini kemungkinan mencerminkan semakin terbatasnya penggunaan pertanian lindan selama dua dekade terakhir. Pembatalan penggunaan pertanian di Amerika Serikat akan semakin mengurangi jumlah lindan yang masuk ke lingkungan hingga lebih dari 99%.[17][23]

Seiring waktu, lindan diuraikan di tanah, sedimen, dan air menjadi zat yang kurang berbahaya oleh alga, fungi, dan bakteri; namun, prosesnya relatif lambat dan bergantung pada kondisi lingkungan sekitar.[5] Residu lindan dalam madu dan malam lebah dilaporkan merupakan yang tertinggi dari semua pestisida historis atau saat ini dan terus menimbulkan ancaman bagi kesehatan lebah madu.[56] Dampak ekologis dari persistensi lingkungan lindan terus diperdebatkan.

Badan Perlindungan Lingkungan AS (EPA) menetapkan pada tahun 2002 bahwa badan tersebut tidak percaya bahwa lindan mencemari air minum melebihi tingkat yang dianggap aman.[5] Tim Survei Geologi Amerika Serikat menyimpulkan hal yang sama pada tahun 1999 dan 2000.[57] Mengenai obat-obatan yang mengandung lindan, EPA melakukan estimasi "ke saluran pembuangan" terhadap jumlah lindan yang mencapai pasokan air publik dan menyimpulkan bahwa kadar lindan dari sumber farmasi "sangat rendah" dan tidak perlu dikhawatirkan.[19]

Perlu dicatat bahwa EPA telah menetapkan tingkat kontaminan maksimum atau "MCL" untuk lindan yang diizinkan dalam pasokan air publik dan dianggap aman untuk diminum sebesar 200 bagian per triliun (ppt).[58] Sebagai perbandingan, negara bagian California memberlakukan MCL yang lebih rendah untuk lindan adalah 19 ppt.[32] Namun, standar California didasarkan pada kriteria air nasional tahun 1988 yang sudah usang dan kemudian direvisi oleh EPA pada tahun 2003 menjadi 980 ppt.[7][58][59][60] EPA menyatakan bahwa perubahan tersebut dihasilkan dari "kemajuan ilmiah yang signifikan yang dibuat dalam dua dekade terakhir khususnya di bidang penilaian risiko kanker dan non-kanker." Meskipun EPA mempertimbangkan untuk menaikkan standar MCL untuk lindan menjadi 980 ppt pada saat itu, perubahan tersebut tidak pernah diterapkan karena negara-negara bagian tidak mengalami kesulitan dalam menjaga kadar lindan di bawah batas MCL 200 ppt yang sudah ada. Saat ini, standar MCL yang dapat ditegakkan secara hukum untuk lindan adalah 200 ppt, sedangkan kriteria air nasional untuk lindan adalah 980 ppt.[58]

Isomer

[sunting | sunting sumber]

Lindan adalah isomer gamma dari heksaklorosikloheksana ("γ-HCH"). Selain masalah polusi lindan, beberapa kekhawatiran terkait dengan isomer HCH lainnya yaitu alfa-HCH dan beta-HCH, yang jauh lebih beracun daripada lindan, tidak memiliki sifat insektisida, dan merupakan produk sampingan dari produksi lindan.[5] Pada tahun 1940-an dan 1950-an, produsen lindan menimbun isomer-isomer ini dalam tumpukan terbuka, yang menyebabkan kontaminasi tanah dan air. Forum Internasional HCH dan Pestisida kemudian didirikan untuk mengumpulkan para ahli guna menangani pembersihan dan penahanan lokasi-lokasi tersebut.[53][61] Standar manufaktur modern untuk lindan melibatkan pengolahan dan konversi isomer limbah menjadi bahan kimia industri yang kurang beracun, suatu proses yang dikenal sebagai "perengkahan".[5][53] Saat ini, hanya sedikit pabrik produksi yang masih aktif di seluruh dunia untuk memenuhi kebutuhan kesehatan masyarakat akan lindan dan kebutuhan pertanian yang menurun.[17] Lindan tidak lagi diproduksi di AS sejak pertengahan tahun 1970-an, tetapi terus diimpor.

  • α-heksaklorosikloheksana
    α-heksaklorosikloheksana
  • β-heksaklorosikloheksana
    β-heksaklorosikloheksana

Lihat juga

[sunting | sunting sumber]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ a b c "Listing of POPs in the Stockholm Convention". Stockholm Convention.
  2. ^ Brandenberger H, Maes RA (1997). Analytical toxicology: for clinical, forensic, and pharmaceutical chemists. Berlin: Walter de Gruyter. hlm. 243. ISBN 978-3-11-010731-9. Diakses tanggal 2009-05-10.
  3. ^ "Professional Drug Information: Lindane". Diarsipkan dari asli tanggal 2018-08-20. Diakses tanggal 2020-02-28.
  4. ^ "The North American Regional Action Plan (NARAP) on Lindane and Other Hexachlorocyclohexane (HCH) Isomers" (PDF). Commission for Environmental Cooperation. 2013. Diakses tanggal 2020-02-28.
  5. ^ a b c d e f g h "Toxicologic profile for alpha-, beta, gamma- and delta-hexachlorocyclohenxane" (PDF). Agency for Toxic Substances and Disease Registry. U.S. Department of Health and Human Services. August 2005.
  6. ^ "Lindane Voluntary Cancellation and RED Addendum Fact Sheet". US EPA. July 2006. Diarsipkan dari asli tanggal 2006-10-06.
  7. ^ a b c "Evaluation of the Carcinogenic Potential of Lindane, PC. Code: 009001" (PDF). U.S. EPA. 2001. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2007-09-28.
  8. ^ "Summaries & Evaluations: HEXACHLOROCYCLOHEXANES (Group 2B)". International Agency for Research on Cancer (IARC). 1998-03-02.
  9. ^ World Health Organization (WHO) (2004). "Lindane in Drinking Water: Background Document for Development of WHO Guidelines for Drinking-Water Quality" (PDF). Diakses tanggal 2020-02-28.
  10. ^ World Health Organization, The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard, 2005.
  11. ^ Press Release - COP4 - Geneva, 8 May 2009: Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty
  12. ^ a b Eliane Engeler, "UN: Treaty expanded by 9 more dangerous chemicals", Associated Press 2009-05-09
  13. ^ Ordish G (1976). The constant pest. Peter Davies, London. ISBN 9780432113004.
  14. ^ Peacock FC, Newman JR, ed. (1978). "Chapter 5: Benzene hexachloride". Jealott's Hill: Fifty years of Agricultural Research 1928-1978. Imperial Chemical Industries Ltd. hlm. 42–48. ISBN 0901747017.
  15. ^ "Pesticide Product Label, NEW-CLEAR FREEWAX" (PDF). U.S. EPA. 18 April 1974.
  16. ^ "View showing the Feinberg brothers with their Freewax prod". Florida Memory.
  17. ^ a b c d e f g "North American Regional Action Plan (NARAP) on lindane and other hexachlorocyclohexane (HCH) isomers" (PDF). Commission for Environmental Cooperation. 30 November 2006. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2007-06-07.
  18. ^ LINDANE: Risk Profile. UNEP/POPS/POPRC.2/17/Add.4, Stockholm Convention of Persistent Organic Pollutants
  19. ^ a b c "Lindane Reregistration Eligibility Decision (RED)". U.S. Environmental Protection Agency (EPA). 2002.
  20. ^ Report of the Conference of the Parties of the Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants on the work of its fourth meeting (PDF). Convention on Persistent Organic Pollutants. Fourth meeting. Geneva. 4–8 May 2009.
  21. ^ Persistent Organic Pollutants Review Committee. "Home". Diarsipkan dari asli tanggal 2007-09-27. Diakses tanggal 2020-02-05.
  22. ^ "Pesticide Action Network map of Lindane bans and restrictions" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2007-09-28. Diakses tanggal 2020-02-05.
  23. ^ a b c "Addendum to the 2002 Lindane Reregistration Eligibility Decision (RED)" (PDF). U.S. EPA. July 2006. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2006-10-06. Diakses tanggal 2007-09-05.
  24. ^ "Remaining Lindane Registrations Cancelled | Pesticides | US EPA". Diarsipkan dari asli tanggal 2011-06-04. Diakses tanggal 2010-01-14.
  25. ^ a b "Lindane Assessment Memorandum" (PDF). Food and Drug Administration. 2003.[pranala nonaktif]
  26. ^ McCarthy JS, Kemp DJ, Walton SF, Currie BJ (July 2004). "Scabies: more than just an irritation". Postgraduate Medical Journal. 80 (945): 382–7. doi:10.1136/pgmj.2003.014563. PMC 1743057. PMID 15254301.
  27. ^ Thomas DR, McCarroll L, Roberts R, Karunaratne P, Roberts C, Casey D, Morgan S, Touhig K, Morgan J, Collins F, Hemingway J (September 2006). "Surveillance of insecticide resistance in head lice using biochemical and molecular methods". Archives of Disease in Childhood. 91 (9): 777–8. doi:10.1136/adc.2005.091280. PMC 2082909. PMID 16774979.
  28. ^ "Safety of Topical Lindane Products for the Treatment of Scabies and Lice". FDA Public Health Advisory.[pranala nonaktif]
  29. ^ "Sciele Pharma Completes Acquisition of Alliant Pharmaceuticals". Press Release. 12 June 2007. Diarsipkan dari versi asli pada 21 February 2013. Diakses tanggal 20 April 2021. Pemeliharaan CS1: BOT: status url asli tidak diketahui (link)
  30. ^ "Warning Letter". U.S. Food and Drug Administration. Diarsipkan dari asli tanggal 2008-01-04. to Morton Grove. (undated)
  31. ^ "Michigan Legislature - House Bill 4402 (2009)".
  32. ^ a b Humphreys EH, Janssen S, Heil A, Hiatt P, Solomon G, Miller MD (March 2008). "Outcomes of the California ban on pharmaceutical lindane: clinical and ecologic impacts" (PDF). Environmental Health Perspectives. 116 (3): 297–302. doi:10.1289/ehp.10668. PMC 2265033. PMID 18335094. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2008-08-28.
  33. ^ a b c Persistent Organic Pollutant Review Committee (POPRC). Draft risk management evaluation for lindane. May, 2007. "Home" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2007-09-27. Diakses tanggal 2007-09-05.
  34. ^ Templat:Unbulleted list citebundle
  35. ^ "Lindane (EHC 124, 1991)". www.inchem.org. Diakses tanggal 2024-11-09.
  36. ^ Alyea, Hubert N. (1930). "CHAIN REACTIONS PRODUCED BY LIGHT AND BY ALPHA RADIATION1". Journal of the American Chemical Society. 52 (7). American Chemical Society (ACS): 2743–2745. doi:10.1021/ja01370a022. ISSN 0002-7863.
  37. ^ Centers for Disease Control Prevention (CDC) (June 2005). "Unintentional topical lindane ingestions--United States, 1998-2003". MMWR. Morbidity and Mortality Weekly Report. 54 (21): 533–5. PMID 15931156.
  38. ^ Alvarez-Pedrerol M, Ribas-Fitó N, Torrent M, Carrizo D, Garcia-Esteban R, Grimalt JO, Sunyer J (August 2008). "Thyroid disruption at birth due to prenatal exposure to beta-hexachlorocyclohexane". Environment International. 34 (6): 737–40. doi:10.1016/j.envint.2007.12.001. PMID 18207242.
  39. ^ "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Lindane". www.cdc.gov. Diakses tanggal 2015-11-19.
  40. ^ "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (Edisi July 1, 2008). Government Printing Office. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal February 25, 2012. Diakses tanggal October 29, 2011.
  41. ^ The International Agency for Research on Cancer (IARC) (23 June 2015). "IARC Monographs evaluate DDT, lindane, and 2,4-D" (PDF) (Press release). Diakses tanggal 2015-11-19.
  42. ^ Loomis D, Guyton K, Grosse Y, El Ghissasi F, Bouvard V, Benbrahim-Tallaa L, Guha N, Mattock H, Straif K (August 2015). "Carcinogenicity of lindane, DDT, and 2,4-dichlorophenoxyacetic acid". The Lancet. Oncology. 16 (8): 891–2. doi:10.1016/S1470-2045(15)00081-9. PMID 26111929.
  43. ^ "Chemicals Known to the State to Cause Cancer or Reproductive Toxicity" (PDF). Office of Environmental Health Hazard Assessment. State of California Environmental Protection Agency. June 11, 2010. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 8 October 2010. Diakses tanggal 23 September 2010.
  44. ^ World Health Organization (WHO). Lindane in Drinking Water: Background Document for Development of WHO Guidelines for Drinking-Water Quality. 2004. "WHO | Chemical hazards in drinking-water - lindane". Diarsipkan dari asli tanggal 2008-01-03. Diakses tanggal 2007-09-05.
  45. ^ "'Pesticide levels in soft drinks too high' - Today's Paper - The Hindu". The Hindu. August 3, 2006. Diakses tanggal 2015-12-27.
  46. ^ a b "Lindane lotion and lindane shampoo questions and answers". U.S. FDA Centers for Drug Evaluation and Research. 15 April 2003.[pranala nonaktif]
  47. ^ a b "Lindane lotion, USP, 1% prescribing information" (PDF). Food and Drug Administration. 28 March 2003.
  48. ^ "Lindane Post Marketing Safety Review" (PDF). U.S. FDA. 2003.[pranala nonaktif]
  49. ^ "Lindane Information". www.fda.gov. Diarsipkan dari asli tanggal 2003-06-08.
  50. ^ U.S. EPA. Assessment of lindane and other hexachlorocyclohexane isomers. February 8, 2006
  51. ^ a b United Nations Environment Programme. POPRC of the Stockholm Convention. Draft risk profile: Lindane. July 2006.
  52. ^ "Life after Lindane in California: Water Concentrations, Poison Control Calls Drop Following Ban". Environmental Health Perspectives. 116 (3). March 2008. Diarsipkan dari asli tanggal 2008-05-15.
  53. ^ a b c "The Legacy of Lindane HCH Isomer Production A Global Overview of Residue Management, Formulation and Disposal". International HCH & Pesticides Association. Diakses tanggal 2020-07-09.
  54. ^ "About the National Health and Nutrition Examination Survey". National Center for Health Statistics. U.S. Centers for Disease Control and Prevention. 31 May 2023.
  55. ^ "Third National Report on Human Exposure to Environmental Chemicals" (PDF). US CDC. 2005. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2007-04-01.
  56. ^ Drummond J, Williamson SM, Fitchett AE, Wright GA, Judge SJ (January 2017). "Spontaneous honeybee behaviour is altered by persistent organic pollutants". Ecotoxicology. 26 (1): 141–150. Bibcode:2017Ecotx..26..141D. doi:10.1007/s10646-016-1749-0. PMC 5241328. PMID 27933553.
  57. ^ Kolpin DW, Furlong ET, Meyer MT, et al. (2002). "Pharmaceuticals, hormones, and other organic wastewater contaminants in U.S. streams, 1999–2000: A national reconnaissance". Environ Sci Technol. 36 (6): 1202–1211. Bibcode:2002EnST...36.1202K. doi:10.1021/es011055j. PMID 11944670.
  58. ^ a b c U.S. EPA. Announcement of completion of EPA's review of existing drinking water standards. Federal Register. 68(138): July 18, 2003.
  59. ^ "California Public Health Goal for Lindane in Drinking Water" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2009-10-10.
  60. ^ Hannon S, Keane C, Miller P (April 2009). "Lindane: Pharmaceutical and Agricultural Alternatives". IPEN.
  61. ^ Vijgen, John (January 2006). The Legacy of Lindane HCH Isomer Production: Main Report: A Global Overview of Residue Management, Formulation and Disposal (PDF) (Report). International HCH & Pesticides Association. ISBN 87-991210-1-8. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2007-09-28.

Pranala luar

[sunting | sunting sumber]

Pemerintahan dan organisasi

[sunting | sunting sumber]

Berita dan artikel opini

[sunting | sunting sumber]
Dinas Kependudukan dan Pencatatan Sipil
Pemerintah Kota
Samarinda
Kontak
Tautan
© 2026 Pemerintah Kota SamarindaAll Rights Reserved
Dikembangkan olehEnter(Wind)